Вышенская пустынь в честь Успения Пресвятой Богородицы была основана в XVI-XVII веках, в 25 километрах от города Шацка при впадении в реку Цну реки Выши. Первое известное письменное свидетельство о Вышенском монастыре относится к 1625 году. Расположенный в глухих местах монастырь был форпостом в деле распространения христианской веры среди местных язычников – мордвы. Постепенно Вышенская обитель стала центром духовного просвещения местного населения.
В 1724 году обитель была приписана к Чернеевскому Никольскому монастырю. Предположительно, через два года она вновь была открыта. При секуляризационной реформе в 1764 году пустынь избежала упразднения. Тогда это был мужской монастырь, малочисленный и бедный. С начала XIX века, когда монастырь перешёл в ведение Тамбовской епархии, начался период возрождения Вышенской пустыни. Приглашенный владыкой Тамбовским Феофилом из Саровской обители старец Тихон отстроил Вышенский монастырь почти заново. За время его долгого настоятельства были возведены восемь каменных корпусов для братских келий; каменная четырехъярусная колокольня, на втором этаже которой в 1818 году был освящен храм во имя Святой Живоначальной Троицы; каменная ограда с башнями и кельями вместо ветхой деревянной. Кроме того, были куплены новые колокола.
В 1827 году монахиня Миропия (Данкова) подарила пустыни чудотворный Казанский образ Божией Матери. Каменный летний храм того же посвящения был освящен летом 1844 года, через несколько дней после смерти старца Тихона, и чтимый образ поместили туда. Когда от этой иконы были явлены чудесные знамения, известность обители стала возрастать, особенно после многочисленных чудес и исцелений во время холеры, свирепствовавшей в Тамбовском крае во второй половине XIX века. Тогда были устроены крестные ходы с иконой по городам и селениям Тамбовской губернии. В 1861 году в обители был построен Успенский храм, освященный в 1862 году.
В 1866 году в обитель удалился святитель Феофан (Говоров), ставший тут затворником. Он провел в обители оставшиеся годы своей земной жизни, ежедневно совершая Божественную литургию в специально устроенной келейной церкви в честь Богоявления и неустанно пребывая в духовно-литературных трудах. Благодаря его подвижнической деятельности, ко времени его кончины в 1894 году, Вышенская обитель приобрела известность на всю Россию. В эти годы, во второй половине XIX века, при архимандрите Аркадии был построен двухэтажный каменный братский корпус с аптекой и богадельня. В 1874-1890 годах был сооружен собор в честь Рождества Христова. В 1896 году были построены две каменные гостиницы, пекарня, конюшня и постоялый двор.
После революции 1917 года в монастыре разместили «Детский городок III Интернационала», для того, чтобы вытеснить оттуда монашескую общину и занять храмы обители под свои нужды. В 1920-х годах Вышенский монастырь был закрыт, здания и имущество национализированы, монахи выселены. Лишь в Христорождественском соборе богослужения продолжались до 1938 года. После закрытия монастыря в обители размещались поочередно: детский сад, лесхоз, свиносовхоз, психиатрическая «колония», а с 1938 года – областная психиатрическая больница. Храмы и монастырские здания были доведены до полного запустения.
После канонизации святителя Феофана Затворника в 1988 году его мощи перенесли в единственную тогда близлежащую действующую церковь в селе Эммануиловка. 29 апреля 1990 года последовало решение Совета по делам религий при Совете Министров СССР о передаче Рязанскому епархиальному управлению некоторых зданий бывшей Успенской Вышенской пустыни для устройства женской обители. Несмотря на то, что Церкви были отданы Успенский, Казанский и Христорождественский храмы и небольшой бывший братский корпус, сразу приступить к их реставрации не было возможности, т. к. психиатрическая больница не покидала многих помещений. Насельницы поселились в 5 километрах от Выши, в бывшем имении обер-камергера Е. Д. Нарышкина “Быкова Гора”. 29 июня 2002 года состоялось торжественное возглавленное патриархом Московским и всея Руси Алексием II перенесение мощей святителя Феофана обратно в Вышенскую обитель. Открылось монастырское подворье в посёлке Быкова Гора, где были заведены подсобное хозяйство, гостиница и трапезная. На конец 2000-х годов монастырь активно возрождался, велось восстановление здания, где пребывал в затворе святитель Феофан.
Сегодня монастырь располагается на территории Рязанской области и находится в ведении Скопинской и Шацкой епархии Рязанской митрополии.