Лебедянский Свято-Троицкий мужской монастырь был основан в 1621 г. в период царствования Михаила Федоровича Романова, по благословению его отца – патриарха Филарета в крепости XVI века. С 1798 г. передан в ведение Тамбовской епархии. С этого момента был заштатным. На его территории располагались церкви: св. пророка Ильи (16 в.), в честь Успения Божией Матери (1621) и соборный Свято-Троицкий храм (1642–1667). Помимо жилых и хозяйственных построек имелись богадельня, церковно-приходская школа, книжный склад. Управлялся архимандритом. К 1917 г. насчитывал 24 монаха. Содержался на доходы от сдачи в аренду земли (463 десятин с лесом), проценты с капитала (41 тысяч рублей) и пожертвования. Главная святыня – икона Святой Троицы – подарена царём Алексеем Михайловичем. Закрыт в 1918 г.
В 1970-е — 1980-е годы был предприняты первые попытки восстановления монастыря добровольными краеведческими организациями, но только середину 2000-х годов можно считать началом возрождения древней обители. В 2005 году по благословению епископа Липецкого и Елецкого Никона в Лебедянском Троицком монастыре возобновлена иноческая жизнь — в нём поселилась небольшая община монахинь.